為慶祝創校二十周年，本校共舉辦了三十四項校慶活動，得到數以千計的教職員、同學、校友協力籌辦、積極參與。活動涵蓋學術交流、文化聯誼，種類多元化。在學術交流方面，舉行了學術會議和講座，論題廣泛，從易卜生、亞洲研究、果效為本取向學習法、教師素養，到金融風暴、營銷策略，以至微流控、量子理論、全球環境變化等前緣科學範疇都有，又舉辦法律翻譯、文學翻譯、網上學習套件設計比賽。以上活動大部分開放予公眾參加。年內，亦推出多項文化、聯誼活動，包括音樂會、開放日、校友日、品酒工作坊、模特兒演藝與化妝匯演等，讓各方友好一同參與，並藉此答謝社會各界對本校的支持。此外，本校分別出版特刊《創新教學二十年》以記本校自創校以來的成就，以及《理想不再遙遠》，細述二十位畢業生終身學習的動人故事，又為誌慶發行紀念郵票小版張，並建成二十周年時光走廊，連接第一、二期何文田校舍，漫步其中，有如走進時光隧道，親歷大學發展的重要時刻。
校慶晚宴
二零零九年十一月七日，香港公開大學舉行校慶晚宴，逾八百位同學、校友、教職員、導師、各界友好濟濟一堂，氣氛熱烈，把校慶活動推向高峰。當晚主禮嘉賓律政司黃仁龍司長致辭時，感謝香港公開大學為數以萬計的求學者創造學習機會，祝願本校在未來繼續成為香港的驕傲。在「飛躍二十載」的晚宴主題下，大會展示大學歷史文物珍藏，播放音像創作片段，之後介紹了終身學習模範家庭。席間，校長代表大學向八十多位教職員和導師頒發十年、二十年長期服務獎。國學大師饒宗頤教授特別為校慶揮毫，「有教無類」四個大字的墨寶由大學榮譽院士高佩璇博士代贈本校。梁校長夫人梁許安璞女士慷慨捐贈十套親筆簽名食譜，為校友獎學基金籌款。
香港管弦樂團校慶音樂會
香港管弦樂團「秋夜莫扎特 — 巴列夏的旋歸」音樂會是校慶重點節目，由林健忠曉陽慈善基金會贊助。音樂會於二零零九年十月二日假香港大會堂舉行，當晚座無虛席，港樂演奏了莫扎特、柴可夫斯基、舒曼的名曲。五月二十五日，四位港樂樂手到訪何文田校舍，舉行一場午間音樂會，演奏莫扎特和德伏扎克的樂章，吸引近百師生駐足欣賞，氣氛怡人。
